Nachdem er 1935 die Schule abgeschlossen hatte, reiste er mit seiner Schwester Kathleen und seinen Eltern nach England, um sich dort an der London School of Economics für ein Studium der Volkswirtschaftslehre einzuschreiben. Eine Krankheit zwang ihn jedoch, das Vorhaben aufzugeben und sich in ärztliche Behandlung zu begeben. Zurück in den USA, meldete er sich an der Princeton University an, musste diese aber wieder verlassen, nachdem er an Gelbsucht erkrankt war. Ein Jahr später, 1936, schaffte Kennedy schließlich den Einstieg ins Studium. Von 1936 bis 1940 studierte er Politik an der Harvard University.
Seinem Freund Lem Billings schrieb er über seine Anziehungskraft auf Frauen: „Ich werde jetzt hier Playboy genannt.“ Während seiner Studienzeit reiste er viel, auch durch das kurz vor dem Krieg stehende Europa. Das erste Mal kam er im Juli 1937 mit seinem Cabrio und in Begleitung von Billings nach Frankreich, Spanien, Italien und Deutschland. In seinem Tagebuch kommentierte er die politische Lage. Im Dezember 1937 wurde sein Vater zum Botschafter der Vereinigten Staaten im Vereinigten Königreich ernannt.
Im Sommer 1938 konnte Kennedy darum an der Botschaft arbeiten, genoss aber auch den herzlichen Empfang durch den englischen Adel in Salons, bei Bällen, Regatten und Rennen. Sein Vater sah in der Tätigkeit in London die Chance, ins Social Register der USA zu kommen. Das Studium des Sohnes war geprägt von seinem sich weiter verschlechternden Gesundheitszustand.
Steroide, die man ihm zur Kontrolle seiner Darmentzündung verschrieben hatte, sorgten nicht für Besserung, sondern riefen Osteoporose an den Lendenwirbeln hervor. 1939 schrieb Kennedy drei Monate an seiner Abschlussarbeit, der Senior Thesis; er hatte die Unterstützung seines Vaters, der ihn etwa mit Lord Lothian, dem britischen Botschafter, zusammenbrachte. Der Titel seiner Abschlussarbeit lautete: „Appeasement in München: Das zwangsläufige Ergebnis der Langsamkeit der britischen Demokratie bei der Abkehr von einer Politik der Abrüstung“. Daneben konnte er sich auf den US-amerikanischen Pressesekretär in London, James Seymour, verlassen, der Quellen erschloss. Außerdem konnte er Schreibkräfte bezahlen. Das Papier las sich wie eine Verteidigung der jeweiligen britischen Premierminister. 1940 machte Kennedy erstmals auf sich aufmerksam, als er diese eigentlich nur für Studienzwecke gedachte Ausarbeitung über Englands Appeasement-Politik auch als Buch unter dem Titel Why England Slept veröffentlichte. Der bekannte Journalist Arthur Krock half ihm bei der stilistischen Überarbeitung, schlug den schließlich gewählten Titel vor und empfahl einen Literaturagenten. Das Buch wurde günstig besprochen und rund 80.000 Exemplare wurden verkauft. Im Sommer 1940 war Kennedy mit Öffentlichkeitsarbeit wie Interviews und Radiosendungen beschäftigt. Im Juni des Jahres hatte er Harvard mit einem Abschluss in Internationalen Angelegenheiten verlassen. Im Herbst schrieb er sich für einige Monate in der Stanford University ein.
