Eine Vielzahl von ungewöhnlichen Schicksalsschlägen traf die Familie und ihren Umkreis:
1941 ließ Rosemary Kennedy auf Druck ihres Vaters die umstrittene Lobotomie durchführen. Infolge dieser Gehirnoperation blieb sie ihr Leben lang behindert.
1944
12. August: der älteste Sohn, Joseph Patrick Kennedy jr., stirbt, als sein Flugzeug über dem Ärmelkanal explodiert.
10. September: William John Robert Cavendish, der Ehemann von Kathleen, wird von einem Heckenschützen erschossen.
1948: am 13. Mai stirbt die zweitälteste Tochter Kathleen Kennedy-Cavendish bei einem Flugzeugunglück über Frankreich.
1956: am 23. August erleidet Jackie Kennedy eine Totgeburt. Das Mädchen sollte den Namen Arabella tragen.
1963
9. August: Patrick, das jüngste Kind von Jacqueline Kennedy und John F. Kennedy, stirbt zwei Tage nach seiner Geburt.
22. November: John F. Kennedy wird in Dallas ermordet.
1964: am 19. Juni entkommt der jüngste Bruder Edward Kennedy bei einem Flugzeugunglück nur knapp dem Tod.
1968 wird Robert Kennedy in Los Angeles ermordet. Er stirbt einen Tag nach dem Attentat am 5. Juni.
1969: am 18. Juli verursacht Edward Kennedy in Chappaquiddick einen Autounfall, bei dem die Wahlkampfhelferin Mary Jo Kopechne ertrinkt. Er überlebt erneut.
1973: Joe Kennedy, Sohn von Robert Kennedy, verursacht einen Autounfall, nach dem seine Freundin Pam Kelly querschnittgelähmt bleibt.
1984: am 25. April stirbt David A. Kennedy, Sohn von Robert Kennedy, an einer Überdosis Drogen.
1991: am 29. März wird William Kennedy-Smith, Sohn von Jean Ann Kennedy-Smith, wegen der Vergewaltigung der 30-jährigen Patricia Bowman auf dem Familiensitz in Palm Beach, Florida, angeklagt und trotz aussichtsreicher Beweislage freigesprochen.
1997: am 31. Dezember stirbt Michael LeMoyne Kennedy, Sohn von Robert Kennedy, bei einem Skiunfall. Kurz davor kam er in die Schlagzeilen, weil er eine Affäre mit der minderjährigen Babysitterin seiner Kinder hatte.
1999: am 16. Juli sterben John F. Kennedy Jr., seine Frau Carolyn Bessette-Kennedy und deren Schwester Lauren Bessette bei einem Flugzeugabsturz vor Martha’s Vineyard, Cape Cod.
2001 wird der Neffe von Ethel Skakel-Kennedy, Michael Skakel, des Mordes an überführt und angeklagt. Der Mord geschah 1975, als Opfer und Täter 15 Jahre alt waren. Skakel wurde zu 20 Jahren Haft verurteilt. Die Kennedy-Familie kämpft um seine Rehabilitierung.
2012: am 16. Mai wird Mary Richardson Kennedy (1960–2012), Ex-Frau von Robert F. Kennedy junior und Mutter von vier seiner sechs Kinder, tot aufgefunden; die Behörden gehen von Suizid aus.
